Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae) Report as inadecuate




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54 Química y ciencias afines - Chemistry

A partir del extracto etanólico de hojas de la especie Ocotea heterochroma Lauraceae se aislaron dos neolignanos de nucleo furociclohexanona de estructura novedosa denominados heterocromina A y B y siete compuestos conocidos, un neolignano biciclo3.2.1octánico cinerina C, cinco flavonoides de los cuales tres ya han sido elucidados afzelina, tamarixetina-3-O-ramnósido y 2- O-Z-p-coumaroilastragalina y un derivado de ácido cinámico conocido como phidroxicinamato de etilo. Sus estructuras fueron determinadas mediante el análisis de sus datos espectroscópicos de RMN 1H y 13C y por EM. Se determinó la presencia de los metabolitos previamente aislados en el extracto de hojas, en los extractos de corteza y madera de la especie objeto de estudio por FR-CLAE-DADEM encontrándose que la heterocromina A y la 2-O-Z-p-coumaroilastragalina están presentes tanto en corteza y madera, mientras que el cinnamato de etilo, la cinerina C y la afzelina se presentan en corteza pero no en madera. Los neolignanos novedosos, junto a otros compuestos relacionados estructuralmente de los cuales se conoce su actividad como antagonistas al PAF, se estudiaron por Docking molecular con el fin de establecer el modo de interacción entre estos compuestos y el receptor PAF. Los resultados mostraron una relación proporcional entre los valores de IC50 obtenidos en forma experimental con la afinidad calculada, observándose además valores de afinidad para las heterocrominas A y B que permiten considerarlas como promisorias antagonistas al PAF. El presente trabajo corresponde al primer estudio realizado a las hojas de O. heterochroma, Abstract. From the ethanol extract of Ocotea heterochroma Lauraceae leaves, two novel furocyclohexanone neolignans, called heterochromin A and B, and seven known compounds: a bicyclo3.2.1octane neolignan cinerin C, five flavonoids with three of them possessing elucidated structure azfelin, tamarixetin 3-O-rhamnoside and 2-O-Z-p-coumaroylastragalin and a cinnamic acid derivative known as ethyl ethyl p-hydroxycinnamate. Their structures were determined by spectroscopic analysis of 1H and 13C NMR and MS data. The presence in bark and wood extracts to those metabolites previously isolated in the leaves extract was determined by HPLC-DAD-FR-EM, finding that the heterochromin A and 2-O-Z-pcoumaroil astragalin are present in bark and wood; whereas ethyl cinnamate, cinerin C and afzelin also occur in bark but in wood don’t. The novel neolignans, along with other structurally related compounds with known PAF antagonism, were studied by molecular docking in order to analyze the mode of interaction between these compounds and PAF receptor. The results showed a proportional relationship between the IC50 values obtained experimentally with the affinity values calculation. It was also observed that heterochromin’s affinity might be considered as promising PAF antagonists. The present work corresponds to the first study performed on O. heterochroma leaves.

Tipo de documento: Tesis-trabajos de grado - Thesis Maestría

Colaborador - Asesor: Cuca Suarez, Luis Enrique

Información adicional: Magister en Ciencias – Química. Línea de Investigación: Productos Naturales Vegetales

Palabras clave: Lauraceae, Ocotea heterocroma, Neolignanos, Flavonoides, CLAE, Docking molecular, Neolignans, Flavonoids, HPLC, Molecular docking

Temática: 5 Ciencias naturales y matemáticas - Science 54 Química y ciencias afines - Chemistry5 Ciencias naturales y matemáticas - Science 57 Ciencias de la vida; Biología - Life sciences; biology





Source: http://www.bdigital.unal.edu.co


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Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae) Martha Catalina Rozo Lugo Universidad Nacional de Colombia Facultad de Ciencias, Departamento de Química Bogotá, Colombia Año 2015 Metabolitos secundarios aislados de hojas de Ocotea heterochroma (Lauraceae) Martha Catalina Rozo Lugo Tesis presentada como requisito parcial para optar al título de: Magister en Ciencias – Química Director (a): Luis Enrique Cuca Suárez Profesor titular Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad Nacional de Colombia Línea de Investigación: Productos Naturales Vegetales Grupo de Investigación: Estudio químico y de actividad biológica de Rutaceae y Myristicaceae Colombianas Universidad Nacional de Colombia Facultad de Ciencias, Departamento de Química Bogotá, Colombia Año 2015 Dedicatoria A mi hija Luciana mi motor y mi luz en todo momento A mis papas y mis hermanos por apoyarme en todo momento y por animarme a no dejar nunca esta empresa A mi esposo por la paciencia durante estos años y por acompañarme siempre. Agradecimientos A la Universidad Nacional de Colombia, por ser un espacio dedicado a la investigación que permite nuestra formación integral. Al profesor Luis Enrique Cuca Suarez, por recibirme en su grupo de investigación, por haber guiado mi trabajo, por todas sus enseñanzas, por su paciencia y colaboración. A los compañeros del laboratorio de Productos Naturales Vegetales, a los profesores Wilman y Monica, a Andreita, Elisa, Viticor, Juan, y Diego por lo que aprendí de cada uno de ustedes, por hacer agradables los largos días de trabajo, por su amabilidad y su amistad. A las compañeras del laboratorio de Productos Naturales Marinos a Sandrita M., a Clarita, a Diana M.
y a Sandrita N.
por su colaboración y también por las carcajadas que compartimos. Al profesor Ericsson David Coy Barrera, por todos sus valiosos aportes a mi trabajo, por su entusiamo y por haberme recibido en su grupo durante...






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