Preferential solvation of acetaminophen in ethanol water solvent mixtures according to the inverse kirkwood-buff integrals method Report as inadecuate




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The preferential solvation parameters, i.e., the differences between the local mole fraction of solvents around the solute and those for the bulk co-solvent mixtures in solutions of acetaminophen in ethanol water binary mixtures were derived from their thermodynamic properties by means of the inverse Kirkwood-Buff integrals IKBI method. It is found that acetaminophen is sensitive to solvation effects, so the preferential solvation parameter δxE,A, is negative in water-rich and ethanol-rich mixtures but positive in co-solvent compositions from 0.24 to 0.73 in mole fraction of ethanol. It is conjecturable that in water-rich mixtures the hydrophobic hydration around the aromatic ring and methyl group present in the drug plays a relevant role in the solvation. The more solvation by ethanol in mixtures of similar co-solvent compositions could be due mainly to polarity effects. Finally, the preference of this drug for water in ethanol-rich mixtures could be explained in terms of the bigger acidic behavior of water molecules interacting with the hydrogen-acceptor groups present in acetaminophen such as the carbonyl group., Con base en algunas propiedades termodinámicas clásicas de solución en este trabajo, se calcularon los parámetros de solvatación preferencial del acetaminofeno δxE,A en mezclas etanol agua mediante las integrales inversas de Kirkwood-Buff. Los parámetros δxE,Acorresponden a las diferencias entre las fracciones molares locales de los solventes alrededor del soluto y en el grueso de la solución. Con base en estos valores, se puede observar que este fármaco es altamente sensible a efectos específicos de solvatación que varían según la composición cosolvente. Así, los valores de δxE,A son negativos en mezclas ricas en agua y en mezclas ricas en etanol, pero positivos en composiciones desde 0,24 hasta 0,73 en fracción molar de etanol. Es probable que la hidratación hidrofóbica alrededor del anillo aromático y el grupo metilo del acetaminofeno pueda tener un papel relevante en la solvatación del fármaco en mezclas ricas de agua. En mezclas de composición intermedia, la mayor solvatación por las moléculas de etanol podría deberse principalmente a efectos de polaridad. Finalmente, la preferencia que este fármaco manifiesta por el agua en mezclas ricas en etanol podría explicarse en términos del mayor comportamiento ácido de las moléculas del agua, que estarían interactuando con los grupos aceptores de hidrógeno presentes en el acetaminofeno, tales como el carbonilo.

Tipo de documento: Artículo - Article

Información adicional: Departamento de Farmacia-Facultad de Ciencias Universidad Nacional de Colombia Se autoriza la fotocopia de articulos y textos para fines de uso académico o interno de las instituciones citando la fuente. Las ideas emitidas por los autores son reponsabilidad expresa de estos y no de la revista.

Palabras clave: acetaminofeno, etanol, solubilidad, integrales inversas de Kirkwood-Buff, IKBI, solvatación preferencial, acetaminophen, ethanol, solubility, inverse Kirkwood-Buff integrals, IKBI, preferential solvation





Source: http://www.bdigital.unal.edu.co


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Rev.
Colomb.
Cienc.
Quím.
Farm., Vol.
42 (2), 298-314, 2013 www.farmacia.unal.edu.co Artículo de investigación científica Preferential solvation of acetaminophen in ethanol water solvent mixtures according to the inverse Kirkwood-Buff integrals method Daniel Ricardo Delgado1, María Ángeles Peña2, Fleming Martínez1* 1 Grupo de Investigaciones Farmacéutico Fisicoquímicas, Departamento de Farmacia, Facultad de Ciencias, Universidad Nacional de Colombia, A.
A.
14490, Bogotá, D.
C., Colombia. E-mail address: fmartinezr@unal.edu.co. * 2 Departamento de Ciencias Biomédicas, Facultad de Farmacia, Universidad de Alcalá, Alcalá de Henares, Madrid, España. Recibido para evaluación: 3 de agosto de 2013. Aceptado para publicación: 25 de octubre de 2013. Summary The preferential solvation parameters, i.e., the differences between the local mole fraction of solvents around the solute and those for the bulk co-solvent mixtures in solutions of acetaminophen in ethanol water binary mixtures were derived from their thermodynamic properties by means of the inverse Kirkwood-Buff integrals (ikbi) method.
It is found that acetaminophen is sensitive to solvation effects, so the preferential solvation parameter δxE,A, is negative in water-rich and ethanol-rich mixtures but positive in co-solvent compositions from 0.24 to 0.73 in mole fraction of ethanol.
It is conjecturable that in water-rich mixtures the hydrophobic hydration around the aromatic ring and methyl group present in the drug plays a relevant role in the solvation.
The more solvation by ethanol in mixtures of similar co-solvent compositions could be due mainly to polarity effects.
Finally, the preference of this drug for water in ethanol-rich mixtures could be explained in terms of the bigger acidic behavior of water molecules interacting with the hydrogen-acceptor groups present in acetaminophen such as the carbonyl group. Key words: acetaminophen, ethanol, solubility, inverse Kirkwood-Buff integr...






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