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1 CERMAV - Centre de recherches sur les macromolécules végétales 2 UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina

Abstract : This thesis reports the preparation and characterization of new rod-coil amphiphiles functionalized with oligo- and polysaccharides through Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reactions between species functionalized by an azide group on one side and an terminal alkyne on the other catalyzed by copper. The amphiphiles were synthesized and characterized based on different hydrophobic parts conjugated with the polymer polyethylene oxide PEO with a hydrophilic spacer arm and the oligo- and polyssaccharides 2-propargyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose GlcNAc and propargyl β-D-galactopyranosyl-14-β-D-glucopyranose Lac. The amphiphiles synthesized were characterized in terms of their chemical structure and composition through nuclear magnetic resonance NMR, Fourier transform infrared FTIR spectroscopy, mass spectroscopy MALDI-TOF-MS and ESI-MS and high resolution mass spectroscopy HRMS. After the dissolution in water, the amphiphiles self-associate in highly regular micelles with an average diameter of 2RH ~ 10 nm. Dynamic light scattering DLS, transmission electron microscopy TEM and small angle x-ray scattering SAXS were used in order to investigate the structure and dynamics of these saccharide amphiphiles. The presence of carbohydrate epitopes on the surface of the micelles and their bioavailability for the segmentation of lectin were also demonstrated by DLS. Specific interactions of GlcNAc and Lac residues with lectins from wheat germ agglutinin WGA and peanut agglutinin PNA, respectively, reveal the potential applications of such amphiphilic derivatives of carbohydrates as vectorizing systems, both simple and specific to a drug delivery site.

Résumé : Ce travail de thèse décrit la préparation et l-étude des propriétés d-auto-assemblage de nouveaux amphiphiles fonctionnalisés par des sucres. Des glycosides propargyliques du lactose et de la N-acétyl-glucosamine ont été conjugués par chimie click cycloaddition de Huisgen catalysée par des sels de cuivre à des dérivés de polyethyleneglycol dont une des extrémités a au préalable été modifiée par une fonction azide et l-autre par un bloc hydrophobe de type polyphénylène ou bien aliphatique. Après une caractérisation par résonance magnétique nucléaire et spectrométrie de masse, les propriétés d-auto-assemblage de ces amphiphiles ont été étudiées par diffusion dynamique de la lumière DLS, diffraction des rayons-X aux petits angles SAXS et microscopie électronique. Il a été montré qu-en phase aqueuse, les systèmes amphiphiles dérivés du PEG 900 s-auto-assemblent pour former de micelles de taille extrêmement régulière dont le diamètre moyen est de l-ordre de 10 nm. La présence et la biodisponibilité des sucres à la surface de ces nanoparticules ont également pu être démontrées par diffusion dynamique de la lumière avec les lectines PNA et WGA. Les interactions spécifiques observées entre les lectines et micelles associées aux propriétés d-encapsulation de ce type de nanoparticules permettent d-imaginer de futures applications pour la délivrance de médicaments ou encore l-imagerie médicale.

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Keywords : Oligo-and polysaccharides Amphiphilic

Mots-clés : Oligo-et polysaccharides Nanoparticles Amphiphiles





Author: Alexandre Gonçalves Dal -Bó -

Source: https://hal.archives-ouvertes.fr/



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