en fr Synthesis and characterization of redox polymers for a control of bacterial adhesion properties Synthèse et caractérisation de polymères à propriétés rédox pour un contrôle des propriétés dadhésion bactérienne Report as inadecuate




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1 MAPIEM - Laboratoire Matériaux Polymères Interfaces Environnement Marin - EA 4323

Abstract : Due to the reversible redox properties of ferrocene and its antibacterial activity, ferrocenyl-based polymers are useful for the synthesis of new anti-adhesive binders for marine antifouling coatings. This study reports the homopolymerization and copolymerization with lauryl methacrylate of ferrocenyl-based methacrylic monomers. Ferrocenylmethyl methacrylate FMMA as well as four novel monomers, namely 2- ferrocenylmethoxyethyl methacrylate FMOEMA, 3-ferrocenylmethoxypropyl methacrylate FMOPMA,4-ferrocenylmethoxybutyl methacrylate FMOBMA and 2-ferrocenylmethoxymethylethyl methacrylate FMOMEMA were first synthesized, and subsequently polymerized by the RAFT process. The homopolymerization kinetics were investigated by in situ NMR. The radical polymerization was controlled by using 2-cyanoprop-2-yl dithiobenzoate CPDB as a chain transfer agent, at 70 °C in deuterated toluene. These monomers containing a ferrocenyl moiety with alcoxy linkers were found to be as reactive as FMMA in RAFT polymerization, resulting in conversions of 96% and in polymers with low dispersities ÐM < 1.6. Monomer conversion follows a first order kinetics up to 80% with a linear increase in the molecular mass as a function of the monomer conversion. By using the FMMA monomer as a reference, the length of the alcoxy linker between the ferrocene unit and the backbone was increased for FMOEMA, FMOPMA, FMOMEMA and FMOBMA to improve the mobility of the side groups. This increase in macromolecular mobility led to a significant decrease of glass transition temperatures of the homopolymers. In addition, diblock copolymers exhibited two glass transition temperatures indicating that the two blocks are incompatible. The electrochemical properties of the monomers and those of the polymers were characterized using cyclic voltammetry. Finally, the anti-adhesive properties of these homopolymers and diblock copolymers toward marine bacteria were evaluated.

Résumé : En raison des propriétés redox réversibles du ferrocène et de son activité antibactérienne, les polymères à base de ferrocène sont intéressants pour synthétiser de nouveaux liants pour des revêtements anti-adhésifs bactériens. Cette étude rend compte de l’homopolymérisation et de la copolymérisation de monomères méthacryliques porteurs de groupes ferrocényles avec le méthacrylate de lauryle LM. Le méthacrylate de méthylferrocène FMMA mais aussi quatre nouveaux monomères nommés méthacrylate de 2- ferrocénylméthoxyéthyle FMOEMA, méthacrylate de 3-ferrocénylméthoxypropyle FMOPMA, 4- ferrocénylméthoxybutyle FMOBMA et de 2-ferrocénylméthoxyméthyléthyle FMOMEMA ont d’ bord été synthétisés et ensuite polymérisés via le procédé RAFT. Les cinétiques ’homopolymérisation ont été étudiées par RMN 1H in situ. La polymérisation a été contrôlée en utilisant le 2-cyanoprop-2-yl dithiobenzoate CPDB comme agent de transfert de chaîne, à 70°C, dans le toluène deutéré. Ces monomères contenant le groupement ferrocényle se sont révélés très réactifs via le procédé RAFT, conduisant à des conversions de 96% et à des polymères de faibles indices de polymolécularité Ð



Author: Ronald W Nguema Edzang -

Source: https://hal.archives-ouvertes.fr/



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